内简介
本书为北京农业大学农业应用化学系的必修课《有机合成》的教材，可
作为其它院校相近专业的教材，内容包括有机合成原理及实验指导，全书
共分10章，前7章为按反应类型分的各类基本反应，即氧化反应、还原反
应、烷基化反应、缩合反应、消除反应、分子重排反应及杂环成环反应，
后三章为光学异构体的拆分及不对称合成，保护基在有机合成中的应用和
有机合成设计。总体上从各种不同角度来讨论有机合成如何实现。本书反
映有机合成中的近代进展，如新的反应机 制，新的试剂及其性能，新的技
术等。本书同时包含73个实验指导，分散结合在全书的有关部分，以备选
用其中1/5或1/4供学生实验时之用，所以这是一本有机合成原理与有机
合成实验相结合的教科书.

目录
第一章 氧化反应
第一节 高锰酸盐氧化剂
一、概述
二、应用
实验1－15－羟基－6－癸酮的制备
实验1－2吡啶－2－甲酸的制备
实验1－32－甲基丙酸的制备
三、活性二氧化锰氧化剂的应用
第二节 铬化合物
一、概述
二、应用
实验1－4对－硝基苯甲醛的制备
实验1－5辛酮－2的制备
第三节 其它无机氧化剂
一、 空气
二、臭氧
实验1－8已二酸的制备
实验1－7 3－苯基－2－氧－丙酸乙酯的制备
第四节 过氧化氢氧化剂
一、过氧化氢
二、有机过氧酸及其酯类
实验1－8过氧苯甲酸的制备
实验1－9反－二苯基环氧乙烷的制备
第五节 有机物及其盐类氧化剂
一、异丙醇铝
二、四醋酸铅
实验1－10自甲苯制乙酸苄酯
实验1－11四乙酸铅的制备
三、二甲亚砜
实验1－12环辛二酮（15）的制备
第二章 还原反应
第一节 金属与供质子剂还原
一、碱金属
二、Birch还原
三、Clemmensen还原
四、金属和醇对羰基化合物的还原
五、口片呐醇缩合反应
实验2－1口片呐醇的合成
第二节 催化氢化
一、概述
二、催化氢化的原理（非均相催化）
三、常用的催化氢化催化剂
实验2－2氢化肉桂酸的制备
实验2－3Lindlar催化剂的制备
四、均相催化剂
第三节 氢化锤铝和硼氢化钠
一、LiAlH4
实验2－4己醛的制备
二、硼烷及NaBH4
实验2－5樟脑的还原
第四节 W0lff－Kishner还原，黄鸣龙法
实验2－8W01ff－Kishner还原的改进法
第五节 Stephen反应
第六节 甲酸还原剂
实验2－7a－苯乙胺的制备
实验2－82－（N，N―二甲胺基）－1－（p－硝苯基）－1，3－丙二醇的制备
第七节 赤磷
实验2－9二苯基乙酸的制备
第八节 醇铝
第九节 硫化物
实验2－10对－硝基苯肼的制备
实验2－11对―甲氧基苯乙酸的制备
第三章 烷基化反应
第一节 常用的烷基化试剂――卤代烃
一、氧原子的烷基化
实验3－12，4－二氯苯氧乙酸的制备
实验3－2间苯氧基苯甲醛的合成
二、氮原子的烷基化
实验3－3矮壮素 （CCC ）的合成
实验3－4a－（1′2，4′三唑－1－基）－2，4－二氯苯乙酮的制备
实验3－5苄胺的制备
三、碳原子上的烷基化
实验3－61－（3′，4′－二氯苯基卜22，2－三氯乙醇的合成
实验3－7对氯苯基异戊腈的合成
实验3－8N－（1－环已烯基）六氢吡啶的制备
实验3－9a－乙酰基环己酮的合成
第二节 硫酸酯和磺酸酯用作烷基化试剂
一、硫酸醌作烷基化试剂
二、磺酸酯作烷基化试剂
第三节 其它烷基化试剂
一、醇类作为烷基化试剂
二、环氧乙烷类化合物的羟乙基化
三、重氮化合物作为烷基化试剂
四、甲醛作为甲基化试剂
实验3－10对―二氯甲基苯的合成
五、氰乙基化反应
第四章 缩合反应
第一节 酯化反应
一、概述
实验4－1苯醋酸酯的制备
二、酯化反应的实验操作
第二节 羟醛缩合反应
一、自身缩合
二、不同的醛、酮之间的缩合
三、甲醛与含有a－活泼氢的醛、酮之间的缩合
四、芳醛与含有a－活泼氢的醛 酮之间的缩合
实验4－2苯亚甲基丙酮的合成
第三节 Kn0vengel反应
实验4－3呋喃基丙烯酸的制备
实验4－4香豆素的合成
第四节 C1aisen缩合
实验4－5乙酰乙酸乙酯的制备
第五节 Mannich反应
一、概述
二、实验操作
实验4－8β－二甲胺基丙基苯酮
实验4－75－甲基呋喃基二甲胺
第六节 Perkin，Stobbe和Darzens反应
一、Perkin反应
二、St0bbe反应
三、Darzens反应
第七节 Wittig反应
实验4－8反－二苯乙烯的制备
第五章 消除反应
第一节 反应机理和定位法则
一、反应机理
二、定位法则
第二节 影响消除反应的因素
一、a，β－位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响
二、试剂因素
三、温度
第三节 各种不同离去基团的消除反应
一、脱水消除
实验5－1环己烯的制备
实验5－2丙烯醇的制备
二、脱卤化氢消除
实验5－3反丁烯二酸的合成
实验5－4二苯基乙炔的合成
三、消除1，2－二卤的反应
实验5－5二氯二氟乙烯的合成
实验5－6丙二烯的合成
四、酯基消除反应
五、胺氧化物的消除反应
六、季胺碱的消除
七、碎裂反应
第六章 分子重排反应
第一节 亲核重排反应
一、口片呐醇重排反应
实验6－13，3－二甲基丁酮－2的制备
二、瓦格纳－麦尔外茵重排反应
三、安特－艾司塔特及沃尔夫重排反应
实验6－2环庚酮的制备
四、霍夫曼重排反应
实验6－3S（十）―对氯－a－异丙基苄胺的制备
实验6－4邻氨基苯甲酸的制备
五、罗森重排反应
六、克尔蒂斯重排反应
实验6－5N－苯基，N′－甲基脲的制备
七、贝克曼重排反应
实验6－6己内酰胺的制备
八、阿尔布佐夫重排反应
实验6－7亚磷酸二甲酯的制备
九、佩柯（Perk0w）反应
实验6－8敌敌畏（DDVP）的合成
第二节 亲电重排反应
一、斯蒂文重排反应
二、傅瑞斯重排反应
三、联苯胺重排
实验6－9联苯胺的制备
第三节 σ键迁移重排
一、克莱森重排反应
二、柯柏重排反应
第七章 杂环的合成
第一节 引言
第二节 五员杂环的合成
一、Hantzsch吡咯合成
二、Fischer吲哚合成
实验7－12－苯基吲哚的合成
三、咪唑的合成
实验7－2苯骈咪唑的合成
四、噻唑（Hantzsch）合成法
实验7－32－氨基－4－甲基噻唑的制备
五、1，2，4－三唑
实验7－44－氨基－4氢－1，2，4－三唑的制备
第三节 六员杂环的合成
一、吡啶
二、喹啉（Skraup）合成
实验7－5喹啉的合成
三、嘧啶
实验7－6巴比 实验 的合成
四、1，3，5－三嗪
第八章 光学异构体的拆分和不对称合成
第一节 光学异构体的拆分
一、优选结晶法
实验8－1a－对－氯苯基异戊酸的拆分
二、利用拆分剂的拆分
实验8－2a－苯乙胺的拆分
实验8－3 辛－2－醇的拆分
三、形成共价非对映异构体
实验8－4（士）联二萘酚的拆分
四、光纯度 （O P.）的测定
第二节 不对称合成
一、非手征性试剂与手征性反应物的反应
二、手征性试剂与非手征性反应物的反应
实验8－5（十）丁醇－2的合成
三、手征性催化剂在不对称合成中的应用
实验8－6（R）N－苯甲酰基丙胺酸的合成
第九章 保护基在有机合成中的应用
第一节 胺的保护
一、一级胺和二级胺
实验9－1自苯胺制对乙酰氨基苯磺酰氯
实验9－2青霉素前体的合成
实验9－3对氨基苯甲酸的制备
二、三级胺
第二节 醇的保护
一、醚化反应
二、缩醛和缩酮化
三、酯化
实验9－4维生素B1中间体――2－疏基－4－甲基－5－（β－乙酰氧乙基）－噻唑的合成
第三节 1，2－二醇或1，3－二醇的保护
一、环缩醛或缩酮类
二、环酯类
第四节 酚与邻苯二酚的保护
一、酚的烷基化
二、酚的酰化
第五节 羧基的保护
第六节 羰基的保护
一、缩醛和缩酮化
实验9－51，3－环庚二酮的制备
二、硫缩醛或缩酮
第十章 有机合成设计
第一节 有机合成方法
一、基本碳架的合成
二、官能团的配置
三、立体化学控制
第二节 合成路线设计技巧
一、逆合成法
二、分子拆开法
三、导向基的利用
四、对称性利用
五、类比推理
六、反应性差异的利用
七、选择性试剂的利用
索引人名反应名、试剂名 农药名

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